Narandža, limun i neobične molekule



Zašto je narandža narandža, a limun limun?

Ok, jedno je narandžasto, okruglo, slatko, a drugo je malo elipsoidno, žuto i kiselo. Ali pored niza razlika koje ove dvije vrste citrusa imaju, postoji i još jedna, na nivou molekula. 

Zapravo, radi se o tome da i u eteričnom ulju narandža i ulju limuna (a eterična ulja nisu ulja, ne zaboravimo) postoji ista molekula, samo različite varijante te molekule dominiraju u hemijskim profilima narandže i limuna. 

Limonen - molekula koja je ima upravo dobila po limunu, dolazi u dva oblika - kao S-limonen i kao R-limonen. Oba oblika imaju potpuno istu formulu i strukturu, ali se molekule odnose kao predmet i njegov lik u ogledalu. Kao lijeva i desna ruka. Ne možete ih preklopiti.

Prije nego što krenem na zanimljive sttvarir, dozvolite da vas udavim s tim što je limonen po hemijskoj strukturi. Njegovo IUPAC ime je 1-metil-4-(prop-1-en-2-il)cikloheks-1- en i to je alifatski ugljikovodik, klasificiran kao ciklični monoterpen.Inače baš terpeni daju mnoge nama poznate mirise, poput mirisa borovine.


Spomenute molekulske varijante istog spoja koji se ponašaju kao predmet i lik u ogledalu nazivamo hiralne molekule, a to su prostorni izomeri - stereoizomeri, odnosno molekule koje imaju isti sastav atoma, ali su oni drugačije raspoređeni u prostoru. Ovu pojavu je među prvima uočio Louis Pasteur



Organske hiralne molekule često imaju sposobnost da u određenom smjeru zakreću ravan polarizirane svjetlosti ulijevo (L-izomeri) ili udesno (D-izomeri)  - ako svjetlost prolazi kroz rastvor u kojem se nalazi samo jedan oblik molekule. Takve, optički aktivne hiralne molekule, stereoizomere, nazivamo enantiomeri ili optički izomeri

Ako u rastvoru ima jednak broj obje varijante molekula, takav rastvor nazivamo racemat. Racemati nisu optički aktivni.

Evo kako izgledaju varijante limonena:




S-limonen miriše kao limun, a R-limonen kao narandža. U narandžama eterično ulje ima 95% (R) -limonena, dok kora limuna sadrži uglavnom (S) -limonen.

Dobitnici Nobelove nagrade za hemiju 2021. Benjamin List i David W.C. MacMillan  su našli način kako da katalitičkim procesom zvanim asimetrična organokataliza dobijaju određeni oblik molekula. 



Primjedbe

Popularni postovi s ovog bloga

Sastav Pfizerove i Modernine RNK vakcine i osobine RNK vakcina

Klitoris: vrh ledenog brijega užitka

Ne, nije tačno da potpuno vakcinisani zdravstveni radnici imaju 251 puta veće virusno opterećenje i da su opasnost za nevakcinisane